Имел военную квалификацию «летчик-снайпер» и большой опыт службы. Выполнял самые сложные задачи. Мужество и героизм пилота не раз были отмечены наградами, последняя из которых присвоена посмертно.

Родился в селе Косиха Алтайского края. Через некоторое время семья переехала в Усть-Каменогорск (Казахстане).

В 1991–2015 годах Пешков служил на различных авиационных базах. Прошел служебный путь от летчика учебно-авиационного полка до начальника воздушно-огневой и тактической подготовки авиационного соединения. В 2010 году с отличием окончил академию Н. Е. Жуковского и Ю. А. Гагарина. Налетал более 1 750 часов. С 2009 года устроился в службу безопасности полетов в 4-м Государственном центре подготовки авиационного персонала и войсковых испытаний Министерства обороны Российской Федерации в Липецке, которую затем возглавил.

С сентября 2015 года Пешков принимал участие в военной операции России в Сирии. 24 ноября 2015 года его самолет Су-24М был сбит истребителем F-16 военно-воздушных сил Турции над горами Туркмен. Пешков и штурман Константин Мурахтин катапультировались, но подверглись обстрелу с земли. В результате Олег Пешков погиб.

Был награжден звездой Героя России посмертно. В память о Пешкове установлены мемориальные плиты в авиационном гарнизоне Возжаевка Амурской области и на здании краеведческого музея в Барнауле.